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Pochi sono oggi i luoghi testimoni della vita medievale e ancor piu’ rari sono i castelli, dove l’appassionato può tentare di comprendere le glorie passate, gli eroici ardimenti e le fiere lotte fratricide che hanno segnato l’epoca piu’ suggestiva e misteriosa della nostra storia. Tra i castelli toscani, simbolo di spirito di indipendenza e di ardimento individuale, è da annoverarsi senza dubbio il Castello di Ripa d’Orcia, il Castello Piccolomini-Clementini, che sorge remoto, solitario, maestoso in faccia a Rocca a Tentennano. Dopo l’ultima curva della strada che da S. Quirico vi conduce, appare repentinamente, nel punto in cui poco oltre sulla destra si trova la Chiesa di Santa Maria Assunta, il profilo inconfondibile del Castello di Ripa d’Orcia. Dalla fitta boscaglia di sempreverdi emerge da questa visuale solo la tozza e imponente mole merlata e, tutt’intorno, l’insediamento difensivo costituito dal borgo fortificato. Di fronte a questo raro esempio di insediamento fortificato perfettamente conservato, all’attento osservatore tornano alla mente vive le immagini dei tempi lontani e della vita dei suoi antichi armigeri e nobili castellani. (A tal proposito è di sicura suggestione poter rileggere le severissime norme per la buona disciplina e governo del castello che riproduciamo in ultimo.